三年高考(2017-2019)高考化學真題分項匯編專題19有機化學基?。ê馕觶?數理化網)  人教版

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專題19有機化學基礎
1.[2019新課標Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:

回答下列問題:
(1)A中的官能團名稱是。
(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)標出B中的手性碳。
(3)寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構,只需寫出3個)
(4)反應④所需的試劑和條件是。
(5)⑤的反應類型是。
(6)寫出F到G的反應方程式。
(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。
【答案】(1)羥基
(2)
(3)
(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱
(5)取代反應
(6)
(7)

【解析】
【分析】有機物A被高錳酸鉀溶液氧化,使羥基轉化為羰基,B與甲醛發生加成反應生成C,C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,則D的結構簡式為。D與乙醇發生酯化反應生成E,E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結構簡式為,F首先發生水解反應,然后酸化得到G,據此解答。
【詳解】(1)根據A的結構簡式可知A中的官能團名稱是羥基。
(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳,則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為。
(3)具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基,則可能的結構為。
(4)反應④是酯化反應,所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。
(5)根據以上分析可知⑤的反應類型是取代反應。
(6)F到G的反應分兩步完成,方程式依次為:、
。
(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備,可以先由甲苯合成,再根據題中反應⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成,最后根據題中反應⑥的信息由合成產品。具體的合成路線圖為:,
。
【點睛】本題考查有機物的推斷和合成,涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識,利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識??疾檠災兜惱莆粘潭?、自學能力、接受新知識、新信息的能力;考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系,充分利用題目提供的信...
    

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